Postavši Ferrarijev sportski direktor sa samo 28 godina, Montezemolo od 1991. vodi tvrtku kao predsjednik, a od 2004. na čelnoj je Fiatovoj fotelji zamijenio preminulog Umberta Agnelli. Bogatstvo mu je procijenjeno na 300 milijuna eura, a Financial Times ga je u posljednje tri godine uzastopno uvrstio među 50 najboljih svjetskih menadžera.
Ferrari, Fiat, nogometni Mundial, Udruženje talijanskih poslodavaca, a u skoroj budućnosti možda i vrh talijanske vlade: najistaknutiji talijanski menadžer ostvario je glamuroznu karijeru podjednako redovito gostujući u poslovnim i estradnim medijima. Sa 60 godina na vršenih potkraj kolovoza, aristokrat Luca di Montezemolo zaposjeo je neka od najtraženijih vodećih mjesta na talijanskoj poduzetničkoj sceni. Postavši Ferrarijev sportski direktor sa samo 28 godina, od 1991. vodi kompaniju kao predsjednik, da bi 2004. u Fiatovoj čelnoj fotelji zamijenio preminulog Umberta Agnelli. Financial Times ga je u posljednje tri godine uzastopno uvrstio među 50 najboljih svjetskih menadžera; bogatstvo mu se, pak, procjenjuje na 300 milijuna eura.
Montezemolo je tijekom briljantne karijere ostvarene u Fiatovoj orbiti pokazao vještinu inteligentnog iskorištavanja prilika koje mu je život ponudio. Odvažan je i ima sreće, opisala ga je dobra znanica Maria Sole Agnelli, sestra nekadašnjih Fiatovih gazda Giannija i Umberta. Ambicija ga je dovela do nepreglednog niza prestižnih i vrhunskih plaćenih funkcija, ali i izazvala zavist mnogih. Suparnici mu ne zavide samo na poslovnom uspjehu nego i na ljubavnim pothvataima koje je ostvario zahvaljujući aristokratskom podrijetlu i mladenačko-sportskom izgledu. Svoje je mnoge ‘romantične’ osvajačke pohode ipak u dobroj mjeri održao u tajnosti, kao što dolikuje bontonu visokog društva kojemu pripada.
Nakon što je bio u braku s Barbarom Parodi Delfino i Sandrom Monteleoni, s kojom je dobio sina Mattea, veliki je šarmer tijekom vedesetih sentimentalno bio vezan uz Edwige Fenech, francusku glumicu alžirskoga podrijetla, zvijezdu erotskih komedija sedamdesetih. Međutim, prsata ljepotica čije su golišave fotografije i snimke bile predobro poznate talijanskoj javnosti, nije bila po volji Agnelli, ljubitelja otmjenosti i plemstva. Gianni Agnelli je uvijek padao na plemstvo i nastojao je oko sebe stvoriti privid običaja i odora svojstvenih kraljevskom dvoru. Bio je glavni tvorac arhaičnog i dinastičnog koncepta talijanskog puta u kapitalizam.
Suočen s prigovorima Agnelli, Montezemolo nikad nije uspio dovesti Edwige pred oltar pa se orijentirao na građanski prihvatljiviju, autoritarnu Ludoviku Andreoni. Ta ga je pripitomila i stupila s njim u brak, uz ovacije obitelji Agnelli. Par je i danas u braku i ima dvije kćeri.
Ljubitelj šetnji i moderne skulpture, Montezemolo ima kuće u New Yorku i Parizu.
Montezemolo traži veće ovlasti za menadžere i kresanje državne administracije. Glavna mu je teza da državu treba voditi prema načelima tržišne ekonomije, kao kompaniju. Vodu o magistarskoj tituli koji se pojavljuje u nekim njegovim biografijama, nikad nije bio upisan na Columbiju, pa nije ondje ni magistrirao.
Iako za tu o magisteriju vjerojatno nije sâm kriv, poneka varka na račun obrazovnog sustava nije mu bila strana. U nastupu pred studentima Slobodnog međunarodnog sveučilišta Luiss u Rimu priznao je da je bio majstor varanja na ispitima. ‘Nema mi premca kad je riječ o tehnikama i sofisticiranosti prepisivanja. Uvijek sam našao načina uvaliti se u blizinu nekom vrijednom i velikodušnom kolegi koji mi je dopuštio da prepisujem’, rekao je tom prigodom.
Kad je netko utjecajan i imućan, obrazovne se institucije ionako natječu u dodjeli diploma. Tako je Montezemolo primio počasnu diplomu iz mehaničkog inženjeringa na Sveučilištu u Modeni i Reggio Emiliji, zatim iz integriranog vođenja tvrtke u Zavodu CUOA u Vicenzi, iz rukovodećeg inženjeringa na Sveučilištu u Genovi te iz industrijskog dizajna na Politehničkom fakultetu u Milanu.
Ako je pravnu diplomu i stekao uz pomoć trikova, njegova je ljubav prema automobilima iskonska i autentična. Još je u studentskim danima u tandemu s prijateljem Cristianom Rattazzijem vozio nekoliko utrka na talijanskim stazama za volanom Fiata 500 Giannini. Sudjelovao je i na maratonskom reliju na ruti prema Nürburgringu u kolovozu 1969. Istaknuvši se na tim utrkama, dobio je poziv Cesarea Fiorija da vozi Lanciju na nekoliko relija u paru s Danieleom Audettom. Kad se 1973. vratio iz Sjedinjenih Država u Italiju, zbližio se s čelnim ljudima Ferrarija, legendarnim utemeljiteljem tvrtke Enzom i Giannijem Agnellijem, koji ga je doživljavao kao posinka.
Taj mu je nastup priskrbo Enzovo uvažavanje i imenovanje za direktora Ferrarijeve trkačke momčadi. Pod Montezemolovim se vodstvom Ferrari 1975. vratio na pobjedničku stazu i s Nikijem Laudom kao prvim pilotom osvojio Svjetsko prvenstvo nakon 11 godina. Taj će potvrat Ferrari ponoviti i 1977., ponovno s Laudom.
Dok mu je vozačka titula za 1976. izmakla za dlaku, u konkurenciji konstruktora ponio je tri uzastopna naslova. Nakon tih uspjeha napušta Ferrari i prelazi u Fiat, u kojemu preuzima odgovornost za odnose s javnošću, a zatim i direktorsko mjesto u Itediju, izdavačkoj tvrtki u sklopu Fiata koja, među ostalim, izdaje dnevnik La stampa.
Staroj ljubavi, sportu, vratio se 1982. preko Cinzano Internationala, tvrtke u 50-postotnom vlasništvu obitelji Agnelli, koja ga imenuje direktorom. Tadašnji je Fiatov generalni direktor Cesare Romiti 1985. u intervjuu La Repubblici otkrio okolnosti pod kojima je Montezemolo gurnut u Cinzano. ‘U Fiatu smo uhvatili dvije osobe koje su tražile novac da nekoga preporuče Advokatu (Agnelli, nap. a.). Jednog od te dvojice strpali smo u zatvor, a drugog smo poslali u Cinzano’, izjavio je tada Romiti.
Montezemolo je priznao: ‘Istina je, pogriješio sam. Da bih posredovao pri kontaktu s Giannijem Agnellijem, tražio sam i dobio 80 milijuna lira (80.000 DEM) u unutrašnjosti prazne knjige.’ Kao Cinzanov direktor pozabavio se organiziranjem uspješnog nastupa jedrilice Azzurra Challenge na Američkom kupu u jedrenju, prvim sudjelovanjem nekog talijanskog plovila na tom natjecanju.
Nakon laskavih uspjeha u avanturi s Azzurra Challengeom preuzima dotad najobimniji posao karijere prihvativši ponudu Nogometnog saveza Italije da povede organizacijski odbor Svjetskog prvenstva 1990. Trebalo je to biti prvo Prvenstvo koje će se održavati u 12 gradova, a dodatni je organizacijski napor zahtijevala rekonstrukcija i gradnja mnogih stadiona.