Kad je stupio na mjesto gradonačelnika Splita, Željko Kerum bio je obvezan istupiti s vodećih pozicija u svojim tvrtkama. Prema podacima o vlasništvu, Kerum je bio na funkciji menadžera razvoja od 1. srpnja 1990. pa sve do 4. lipnja 2009. u tvrtki Kerum d.o.o., a s tim je datumom prava prenio na odvjetnički ured Mira Šarića. Osim što su direktori i djetelnici u njegovim tvrtkama najuži članovi obitelji, šire rodbine i prijatelja, Kerum je prema istom načelu popunio pedesetak mjesta u odjelima Gradskih uprave, nadzornim odborima i upravnim vijećima u gradskim tvrtkama i kulturnim institucijama. Tako je Kažimir Stazić, pomoćnik direktora u Diokomu, od prošle godine i član Upravnog vijeća Muzeja Grada, a Mario Dadić, direktor Koteka, član Upravnog vijeća Galerije umjetnina. Nečakinja Daliborka Bećić članica je Nadzornog odbora Čistoće Split, dok je druga kćerka Nevenke Bećić Dunja Matković predsjednica Upravnog vijeća dječjih vrtića Cvit Mediterana premda nema nikakva iskustva u pedagoškim ustanovama osim u odgajanju vlastite djece, što je i navela u svom životopisu. Rođakinja Marica Šarić članica je Nadzornog odbora Vodovoda i kanalizacija Split, a zet Petroslav Sapunar, direktor Kerumove tvrtke Diokom Novi, predsjednik je Skupštine Splitsko-dalmatinske županije i otac braće Igora i Gorana sa spornim poslovanjem svojih tvrtki.
Ipak, za podrobniju analizu Kerumova poslovanja nedostaje konsolidirana bilanca njegovih tvrtki, no i iz javno dostupnih podataka lako je zaključiti da je Kerum prezadužen te da je pogriješio što je iz osnovne djelatnosti financirao druge projekte koji se nisu pokazali profitabilnim.
Također, gotovo svi stručnjaci smatraju da je Kerumovo carstvo pred stečajem i da će teško uspjeti prodati svoj biznis, pogotovo ne za iznos koji traži. Prema mišljenju nekih Kerumovih poslovnih partnera upravo je uzdrmano poslovanje bilo razlogom njegova odslaska na mjesto gradonačelnika. Tome u prilog govori i činjenica da će se za zapadnu obalu gradske luke, gdje se nalazi hotel Marjan Hilton, Kerumova financijska ‘rupa bez dna’, iz gradskog proračuna izdvojiti 350 milijuna, što će sva kako poduzetniku Kerumu omogućiti Ured gradonačelnika Keruma. Zasad izvođač radova na Marjan Hiltonu Kerum plaća u bonovima svog dućana jer ga je jedan od najvećih vjerovnika, Splitska banka, odbila financirati. No, dobri poznavatelji Kerumove naravi znaju da poduzetnik neće, ni po cijenu propasti, odustati od svog nauma da sagradi najljepši hotel u Splitu. Poštuje što to usprkos odbijenici Splitske banke da financira gradnju, jer joj je Kerum već previše dužan.