Ja sam jeb… najgori neprijatelj kojeg se može imati – rekao je za sebe Richard Desmond. A nema dvojbe da on zna ponešto o neprijateljstvima. Jedan od sočnjih skandalizala iz njegove biografije jest priča iz 1992. kad se sukobio s gangsterima. Naime, američka mafija koja je, navodno, rabila njegove časopise za odrasle za prijevaru u oglašavanju, otela je jednog od izvršnih upravitelja u Desmondovoj tvrtki Northern&Shellu. Mučenje je, sudeći po anonimnim izvorima u FBI-u, uključivalo noževe i električne omamljivače. Kralj tabloid poslije je odbacio priču kao čistu fantaziju.
To je apsolutno sranje, da jeb… bivši ruski tajni agent kupi britanske novine bez ikakva jeb… problema. To je odvratno – izrazio je svoje mišljenje i dodao kako se nada da ga sada nitko neće upucati.
Njegovo se ponašanje bezbroj puta našlo pod povećalom. Primjerice, lani je podnio sudu tužbu protiv pisca Toma Bowera zbog navodne klevete. Izgubio ju je, troškovi suđenja bili su znatni, a uz to morao je javno slušati optužbe na svoj račun. Da stvar bude apsurdnija, tužba nije bila vezana ni uz što što je u knjizi bilo rečeno o njemu, nego o bivšem medijskom magnatu, lordu Conradu Blacku, koji je u vrijeme suđenja ležao u zatvoru zbog prijevare. Poroti je trebalo četiri sata da odbaci tužbu, a Desmond je prilika da kaže svoju stranu vrijedila troškova suđenja. Međutim, na suđenju je okarakteriziran kao lažljivac i beskrupulozni tajkun vrijedan svakog prijezira. Jednako uzaludnu i sudu borbu vodio je na sudu za pravo da svoje večernje novine nazove Evening Mail. Priča se da to nikad nije bila njegova namjera, ali jednostavno je uživao u zafrkavanju tvoraca Daily Maila koji, naravno, nisu mogli dopustiti da tako krate trgovačku marku.
