Upućeni tvrde da mu je osjećaj za perspektivnu dionicu toliko izoštren te se čini sigurnim da će zaraditi čim baci oko na neku kompaniju. Njegova tri investicijska društva u pravilu donose veliki povrat dioničarima: samo u dvije godine podigla su tržišnu cijenu svojih meta više od 50 milijardi dolara.
Na putu do ureda Carla Icahna prolazi se pokraj akvarela iz 19. stoljeća s motivom Napoleona kako jaše u pobjedu nad Rusima kod Friedlanda, što je upravo stil koji Icahn želi utjeloviti u svojim korporativnim bitkama. Njegov golemi ured na 47. katu GM-ove zgrade na Manhattanu s pogledom na Central Park okićen je antikvitetima muzejskog ranga, portretima europskog plemstva te iznimnim portretom francuskog majstora Camillea Corota. Sve nalikuje sobi britanskog aristokrata, odišući bogatstvom i samopouzdanjem koje Icahn, kralj 12 milijardi dolara investicijskog kapitala, koristi da bi slomio direktore koji mu dolaze na razgovor. Nije stoga čudno da je Edu Zanderu, šefu Motorole, cijela karijera prošla pred očima u trenutku kad je čuo da ga traži Icahn, koji je početkom godine kupio 1,4 posto udjela u Motoroli i zahtijevao mjesto u Odboru.
Zenderov strah nije bio neopravdan. Icahn ga je dočekao riječima: ‘Imate sjajnu kompaniju. Zašto ste je uništili?’ Poslije je tvrdio da je to bilo rečeno u šali. Ali nije se šalio kad je ustvrdio da je dionica Motorole jako podcijenjena. Predložio je da potroše 12-ak milijardi dolara na otkup dionica po niskim cijenama. Čak je bio spreman za Zenderov pristanak na tu operaciju žrtvovati mjesto u Odboru. Zander nije htio odlučiti sam, morao je odluku o otkupu dionica raspraviti s Motorolinim odborom. No, samo šest tjedana poslije naglo ubrzanje pada Motorolinih dionica uhvatilo je Icahna potpuno nespremnog. Tvrkin superjaki mobitel RAZR izgubio je zamah, što je loše utjecalo na Motorolin profit na mobitelima. Icahn je poludio. Veliki otkup tako je postao nemoguć iako je Motorola najavila plan otkupa vrijednog 7,5 milijardi dolara. Činilo se da je Icahn matiran. No, umjesto da se povuče, krenuo je u borbu za mjesto u Odboru. Porađuje svojim dioničarima više novca od bilo koga drugog na području investiranja. Jesu li njegovi recepti uvijek savršeni za ciljane kompanije, stvar je o kojoj se može raspravljati, ali činjenica je da upravo Icahn prati najviše prominentnih kompanija u najširem rasponu industrija, od nafte i plina, preko hotela, farmaceutike i nekretnina do autodijelova. Uz to, bez kompleksa napada i najveći plijen, primjerice Time Warner i Motorolu, čime dokazuje da ni oni s najvećom tržišnom vrijednosti nemaju neprobojnu obranu. I premda na tržište dolaze novi igrači, Icahn je još zastrašujući, hvalisavi investor, mršavi i visoki samoproglašeni križar koji se, kako on to kaže, ‘uvrijedi zbog nesposobnosti uprave kompanija’.
Iako više nije usamljeni vuk, Icahn je jači nego ikad s posebno okupljenim timom koji mu pomaže naći mete i pokrenuti križarske pohode. Dosad su podigli tržišnu vrijednost svojih meta za više od 50 milijardi dolara u samo dvije godine. To je velik odmak u odnosu na starog Icahna, korporativnog pljačkaša iz crnih legendi. Tijekom 80-ih dobio je zasluženo loš ugled pionira greenmaila zbog svojih napada na kompanije poput BF Goodricha. U toj omraženoj praksi kompanije bi se riješile uljeza poput Icahna otkupom investitorova udjela po podebljanim cijenama, a na trošak ostalih dioničara. Nije sad Icahn postao nešto posebno plemenit, nego su se vremena i stavovi promijenili. Greenmail je mrtav zbog promjena u korporativnim poveljama, državnim zakonima te drukčijih uvjeta i pravila igre na tržištu.
Iako je danas Icahnovo ime sinonim za veliki korporativni okršaj, za momka rođenog u Queensu u početku se činilo da će ostvariti mnogo mirniju karijeru doktora ili profesora. Nakon što je diplomirao na Princetonu, jedno je vrijeme koketirao s medicinom, a onda iznenada odlučio potražiti sreću na Wall Streetu. Tijekom 80-ih zaradio je bogatstvo u svojim razbojničkim napadima na kompanije u rasponu od American Cana do Uniroyala. U nekim slučajevima obogatio je i druge dioničare, usprkos nekim i prilično velikim promašajima. No, tek je odnedavna počeo okupljati infrastrukturu koju ima danas, s tri osnovna investicijska društva. Jedno od njih je hedge fond Icahn Partners, uspostavljen potraj 2004. Trenutačno upravlja s otprilike sedam milijardi dolara, od čega je 1,5 milijardi Icahnova novca. Fond se bavi tipom investicija koje Icahn najbolje poznaje: kupuje manjinske udjele u kompanijama i počne agitirati za promjene, često uz prijetnju bitke uz pomoć predstavničkoga glasovanja.
Icahn vodi ograničen, ali učinkovit rat protiv prenapuhanih menadžerskih plaća. Najznamenitija bitka na tom polju je Blockbuster. Naime, Icahn je bio zgrožen kad je čuo da njihov izvršni direktor John Antioco ima platni paket ‘težak’ 20 milijuna dolara. I još gore, Antioco je očekivao dodatnih 6,5 milijuna bonusa za 2006. dok su dionice njegove kompanije grcale u mulju. Icahn je naredio svom timu odvjetnika da pročešljaju ugovor, a oni su pronašli upravo ono što mu je trebalo – klauzulu koja je davala pravo Odboru da arbitrarno smanji ili ukine bonus. Tako je ove godine, na zahtjev Odbora, Antiocov bonus srezan s mogućih 30 na osam milijuna dolara. I potraj godine očekuje se njegov odlazak.